Сезон 2 начинается с того, что доктор Нейт Хейвуд, нетрадиционный историк, делает шокирующее открытие. Затем Нейт обращается за помощью к Оливеру Квину, чтобы найти разрозненные легенды. Воссоединившись, они пытаются защитить Альберта Эйнштейна от похищения до того, как нацисты уничтожат Нью-Йорк ядерной бомбой. Тем временем Рэй замечает, что у Сары есть своя миссия, которая приводит их обоих к встрече с ее заклятым врагом, Дэмиеном Дарком.