По ходу повествования Дуайт заводит новых друзей и могущественных врагов. Конфликт Дуайта с бандой Black Macadam Каолана Уолтрипа достигает апогея в финале 1-го сезона под названием «Счастливые тропы». В эпизоде Дуайт оставляет свое прошлое позади и начинает жить в Талсе, но в итоге возвращается на круги своя.
Финал 1-го сезона открывается воспоминанием об инциденте, произошедшем много лет назад с доном Чарльзом «Чики» Инверницци, пытавшим одного из должников преступной семьи в доме в Нью-Йорке. Арманд «Мэнни» Труизи звонит Дуайту, чтобы разобраться с ситуацией. Когда прибывает Дуайт, он пытается спасти мужчину, но Чики случайно поджигает дом. Дуайт вынужден убить человека и арестован за преступление, что объясняет его 25-летний тюремный срок.