Кристофер приезжает в город по делам со своей подругой Шерри на буксире. Поскольку отношения Шерри и Кристофера становятся серьезными, Шерри хочет начать встречаться с Рори-в пятницу вечером. Не посоветовавшись с Эмили, Лорелай отговаривает Рори от пятничного ужина у Гилморов и вместо этого берет с собой Кристофера. Когда Эмили узнает о Шерри за коктейлями, она впадает в панику и бежит на кухню. Лорелай следует за ней туда и узнает, что Эмили всегда представляла себе, что Лорелай и Кристофер окажутся вместе. Теперь, когда она видит, что этого не произойдет, Эмили обвиняет Лорелай в том, что она всегда держала его и всех остальных на расстоянии вытянутой руки. Поразмыслив над словами матери, на следующее утро Лорелай говорит Кристоферу, что, по ее мнению, она всегда думала, что они снова будут вместе, и это одна из причин, почему у нее никогда не было длительных отношений, включая те, что были с Максом. Кристофер очень злится, отказываясь взять на себя ответственность за то, как сложилась романтическая жизнь Лорелай. Лорелай тут же извиняется, говоря, что имела в виду не вину, а скорее самореализацию, но Кристофер слишком зол, чтобы слушать.